Den heidnischen Göttern zu Ehren wurden junge Menschen durch eine Liebeslotterie verkuppelt. Valentin hielt dagegen und hat – gegen den strengen Befehl des Kaisers Marcus Aurelius Claudius Goticus – um das Jahr 270 junge Liebespaare christlich getraut. Dafür wurde er vom Kaiser auf glühendem Rost gegrillt.
Die weniger romantische ist die Version für die Entstehung des Valentinstages aus dem Tag der Epiphanie, des ostkirchlichen Festes der Darstellung des Herrn und dem Fest Lichtmess der Westkirche. Weitere Informationen auf Nachfrage. Viel poetischer ist, dass erste Valentinsbräuche aus dem 14. Jahrhundert in Frankreich überliefert sind. Da Bischof Valentin ein begeisterter Gärtner gewesen sein und verliebten jungen Menschen, die an seinem Klostergarten vorbeigingen, eine Blume geschenkt haben soll, verehrten sich Buben und Mädel „liebenden Gedenkens“ solche. In England wurde der Valentinstag als höfisches Liebesfest gefeiert.
Nach mittelalterlicher Vorstellung halten am 14. Februar die Vögel Hochzeit. Der englische Dichter namens Geoffrey Chaucer dichtete im 14. Jahrhundert darob ein Parlament der Vögel, ein Gedicht in hundert Strophen, ein Album der Wünsche, ein Katalog der Zweisamkeit für alle Liebeslustigen und Vögelfreudigen, worin zart bekleidete Mädchen Liebestempel aus Kristall umflattern und auf einer goldenen Bänken sich Frau Venus räkelt. Die Gottheit weist jedem Vogelmännchen sein Weibchen zu; alle sind hochzufrieden: „Wie sie sich in die Flügel nahmen! Wie Sie ihre Hälschen umeinander rankten/ Und der Natur, der edlen Göttin, dankten… Sankt Valentin, du bist der Hochgestellte“. Und der Zeitgenosse Shakespeares, Thomas Nashe, zeigte die Valentinsminne in einem frechen Poem mit dem harmlosen Titel „Die Valentinswahl“, wobei er beschreibt, was er mit seiner Valentine anstellt, die unversehens in einem Bordell gelandet ist.
Im Luxemburgischen kannte man den Valentin als Beschützer der Schweine, wofür ihm in dieser Eigenschaft vielerorts am 14. Februar geräucherte Schweineköpfe oder -kinnbacken geopfert wurden. Die volkstümliche Deutung seines Namens in Süddeutschland machte Valentin zum Schutzheiligen gegen die Fallsucht, die Epilepsie. Heilung versprach der Genuss von Valentinswasser aus der vermeintlichen Hirnschale des Märtyrers. Da war es einerlei, dass in einigen Gegenden der 14. Februar als der Geburtstag des Jesusverräters Judas und demzufolge als Unglückstag galt. Ausgehend von England ist das Valentinsbrauchtum nach Amerika gekommen. Dorthin hatten britische Auswanderer ihre Valentinstraditionen, insbesondere das Verschicken von sogenannten „valentines“, kurzen Briefen mit kleinen Gedichten oder Sinnsprüchen, mitgenommen.
In den USA entwickelte sich seit dem 19. Jahrhundert die profitable Produktion von gedruckten Valentinskarten. Motiv dieser Karten war aber nicht der Märtyrer Valentin, sondern ein Cupido, waren rote Herzen, mit und ohne Pfeil. Der Aktionskreis und die Absatzmöglichkeiten erweiterten sich mit dem bundesdeutschen Wirtschaftswunder. Der Valentinstag wurde zum Fest der Globalisierung.
